Les XIV et XV siècles inaugurèrent le retour au désordre et à l'affrontement franco-britannique. La délicate question de la succession de Charles Le Bel, point de départ de la Guerre de cent ans, divisa la noblesse du Bas Berry. Le vicomte de Bresse, fils du baron de Châteauroux, soutint Philippe de Valois, tandis que Robert de Mehun prit fait et cause pour Edouard, roi d'Angleterre. En représailles, avec le concours du Prince de Galles, les possessions du baron de Châteauroux furent ravagées et sa capitale livrée aux flammes. S'en suivit une succession de batailles, où chacune des deux parties conforta puis perdit ses positions. Le Bas Berry dut supporter les pillages, exactions et autres ravages consécutifs à cette guerre opposant Bourguignons (pro-anglais) et Armagnacs (pro-français) jusqu'à la victoire finale de Charles VII sur les Anglais et la mort du dernier Duc de Bourgogne.

Charles VIII, en récompense de la loyauté de la maison Chauvigny, érigea en 1497 le Bas Berry en comté en faveur d'André de Chauvigny. Parti faire les campagnes d'Italie au côté de son Roi, où il eut l'occasion de s'illustrer à maintes reprises, André de Chauvigny mourut en 1502 sans enfant. Avec lui disparut la dynastie des Chauvigny du Poitou, dont l'histoire retient le fameux cri de guerre face aux Sarrasins : « Chauvigny ! Chevaliers pleuvent ! » Pour régler la succession d'André de Chauvigny, une transaction fut signée en 1519, par laquelle le Sieur Maillé, descendant du côté paternel, fut reconnu possesseur des seigneuries de Châteauroux, La Châtre et d'autres villes situées sur le comté de la Marche. La veuve d'André de Chauvigny et son nouvel époux, Louis de Bourbon de la Roche-sur-Yon, héritèrent quant à eux des terres du Châtelet, Cluis-Dessous, Neuvy-Saint-Sépulchre, Aigurande et tout ce qui était assis en la prévôté et ressort d'Issoudun. Le règne de Charles VIII coïncida avec le début de la Renaissance qui apporta la paix et la reconstruction. La proximité de la Cour séjournant à Mehun-sur-Yèvre (près de Bourges) et en Touraine entraîna la construction de nouveaux châteaux dits d'agrément, rivalisant de confort et de luxe. Le plus majestueux construit à cette époque en Bas Berry fut sans conteste le château de Valençay.

Une troisième et dernière période de troubles vint mettre un terme à la paix et au calme dont jouissait enfin le Bas Berry. En effet, les règnes d'Henri III (1574-1589) et d'Henri IV (1589-1610) furent marqués par des guerres de religions dont la contrée ne fut pas épargnée. A titre d'exemple, Issoudun fut assiégée par les Huguenots, mais secourue juste à temps par le Sieur de Sarzay ; Saint-Benoît-du-Sault fut occupé l'année suivante par les troupes protestantes. Cependant les guerres furent moins sanglantes dans le Bas Berry que dans les provinces voisines et la reprise d'Argenton-sur-Creuse par Henry IV lui-même, permit une pacification rapide du Bas Berry. Avec le retour au calme, l'héritage des Chauvigny fut de nouveau un sujet de rivalité entre les Maillé et les Aumont, les deux familles s'arrogeant le titre de Comte de Châteauroux. L'intervention du Prince Henri de Bourbon-Condé mit fin au suspens d'un procès entre les deux lignées, dont l'issue restait incertaine. En 1612 et 1613 Maillé et Aumont abandonnèrent leur prétentions respectives au profit d'Henri de Condé contre une somme de 435 000 livres. L'avènement de ce dernier à la suzeraineté du Berry eut des conséquences malencontreuses pour la contrée.